孫無忌(王超幃 飾)碰了一鼻子灰，無奈告辭。何瓚(那威 飾)告誡兒子，日本人需要通過樓外樓來展示中日親善的假象，讓兒子暫時不要動樓外樓。家柱奉命回到杭州以刺殺漢奸何瓚。杜小笙(盧譽文 飾)帶著兄弟一路抗日打游擊，不料這次反被日軍伏擊。恰此時，苗長玲帶領新四軍為杜小笙解圍，擊潰了日軍。苗長玲有意說服杜小笙，假意讓杜小笙投靠日軍，實際做中共地下黨的情報員，專門刺探日軍和漢奸的情報。杜小笙芥蒂漢奸頭銜，即便是假的，也恐背上歷史罵名，內心抗拒。杜小笙最終決定忍辱負重，假裝當漢奸，臥底綏靖軍。杜小笙回到杭州，與秋水(湯晶晶 飾)重逢，秋水誤以為杜小笙當了漢奸，失望痛心，決意和杜小笙劃清界限。秋水告知家寶杜小笙當漢奸之事，家寶存有疑惑，始終對杜小笙保留一份相信。